A fiúk közül Kennynek volt a legtöbb csajos élménye.
Először Az őserdőben c. részben szeret bele a kórusos Kellybe. A lány is érdeklődik Kennyért, de nem akar belemenni egy távkapcsolatba.
  

És mint tudjuk Kenny is beleszeret Ms Ellenbe.
 

Majd az új betépési módszer segítségével, azaz macskapisi szívással eljut Didkopoliszba, ahol, mint mindenki más szemet vet a nagy didkójú lányra, akit a cím szerint csak Dekoltázs őrnagynak hívnak.
 

És a 13. évad első részében a barátnője Tammy Warmer, aki rossz hírnév övez körül. Cartman állítása szerint Tammy az egyetlen, aki még Kennynél is csóróbb.